Akan tetapi perjalanan karir Sergino Dest di akademi Ajax tak berjalan mulus. Persaingan yang ketat membuat Dest tak menjadi pilihan utama Tevrende.
Laman AllaboutAjax menyebutkan bahwa dia kalah bersaing dengan sejumlah pemain muda Ajax untuk posisi penyerang sayap.
"Di akademi, Dest tak pernah membuat staf pelatih Ajax Amsterdam terpesona dengan bermain di posisi sayap kanan. Dia lebih banyak bermain sebagai pengganti dan mentalnya seakan tertinggal di suatu tempat," tulis laman yang konsern pada perkembangan Ajax Amsterdam tersebut.
"Dia kalah bersaing dari pemain muda berbakat lainnya seperti Ryan Gravenberch, Sontje Hansen, Naci Unuvar, Kenneth Taylor dan Brian Brobbery."
Baca: Sergino Dest dan Kembalinya Tari Tango Lionel Messi di Barcelona
Akan tetapi kepercayaan Tevrende terhadap pemainnya itu tak musnah. Hingga suatu saat Tevrende membawa Dest untuk bermain di sebuah turnamen. Tavrende mengalami masalah dengan cedera bek kanan dan mencoba peruntungannya dengan menaruh Sergino Dest di posisi tersebut.
Perjudian Tevrende sukses, Dest bermain apik dan bahkan langsung mencuri perhatian Timnas U-15 Belanda.
"Dia bergabung bersama kami sebagai pemain sayap kanan, tetapi setelah enam bulan, dalam sebuah turnamen, kami memiliki masalah dengan bek kanan sehingga saya meminta dia bermain di posisi itu," kata Tevrende.
"Dia bermain fantastis dan dua pekan berselang dia mendapat panggilan dari Timnas Belanda (U-15)."
Sejak saat itulah dia kemudian memantapkan posisi sebagai bek kanan, meskipun sering juga di beri kepercayaan bermain di posisi lainnya.
Bergabung dengan Tim Ajax U-21 pada Januari 2019, karir Dest pun berkembang pesat. Setengah musim di Tim Ajax U-21, Dest mendapat kesempatan bermain di tim senior Ajax Amsterdam musim lalu.
Pelatih Erik Ten Hag membutuhkan tenaga tambahan di sektor bek kanan setelah pemain andalannya, Noussair Mazraoui mengalami cedera.
Kesempatan itu tak disia-siakan Dest. Dia total mencetak dua gol dan enam assist dalam 36 laga di semua kompetisi bagi Ajax Amsterdam musim lalu.