Rival sekota Liverpool itu membeli Calvert-Lewin dengan mahar 1,5 juta pound sterling pada bursa transfer musim panas 2016. Musim perdana Lewin tak berjalan dengan mulus. Dia sempat absen selama dua bulan pada pertengahan musim karena cedera pergelangan kaki.
Dia baru mencetak gol perdananya untuk Everton pada laga kontra Hull City pada Maret 2017. Mei tahun itu, sebelum si pemain pergi bersama Timnas Inggris ke Piala Dunia U-20, Everton memperpanjang kontraknya hingga 2022.
Kepergian Romelu Lukaku ke Manchester United pada bursa transfer musim panas 2017 menjadi berkah bagi Dominic Calvert-Lewin. Dengan Ronald Koeman sebagai manajer, dia mendapat tempat utama di skuad Everton musim itu.
Berduet dengan Wayne Rooney membuat Calvert Lewin mendapatkan banyak pelajaran berharga. Jika biasanya dia bermain sebagai ujung tombak, kini dia lebih menjadi pelayan bagi Rooney.
Akhir musim itu, Calvert-Lewin pun tercatat sebagai pencetak assist terbanyak Everton di Liga Inggris dengan tujuh assist. Dia juga mencatatkan empat gol di musim itu.
Kepergian Ronald Koeman yang menangani Timnas Belanda membuat Dominic Calvert-Lewin mengalami babak baru dalam karirnya. Di bawah asuhan Marco Silva pada musim 2018-2019 dia justru lebih banyak beroperasi di sisi sayap setelah Everton memboyong Richarlison dari Watford untuk menggantikan Wayne Rooney yang hengkang ke Amerika Serikat.
Meskipun bisa menjadi pemain sayap, eksperimen Silva terbukti kurang berhasil. Dominic Calvert-Lewin musim itu hanya mencetak enam gol dan dua assist.