Akan tetapi harapannya mendapatkan banyak waktu bermain di Real Madrid juga hanya sebuah ilusi. Zidane ternyata masih mempercayakan sisi kiri pertahanan timnya kepada Marcelo.
Alhasil Theo Hernandez kembali menjalani masa peminjaman bersama Real Sociedad pada awal musim 2018-2019. Meskipun menjadi pemain andalan Real Sociedad saat itu, Theo Hernandez lebih dikenal sebagai pemain bengal di lapangan.
Salah satu jejaknya yang paling terkenal adalah ketika dia memukul pemain Huesca pada laga pekan kelima Liga Spanyol. Dia diusir keluar lapangan dan sempat menjalani hukuman larangan bermain sebanyak empat laga.
"Saya menjadi terkenal sebagai seorang pemain bengal," kata Hernandez dalam wawancara dengan media Italia, La Gazzette dello Sport. "Saya berbuat kebodohan tetapi sekarang saya telah lebih dewasa sebagai seorang pribadi."
Meskipun mendapatkan label sebagai pemain yang bengal, Theo Hernandez nyatanya tetap menarik minat AC Milan. Sepulangnya si pemain dari Real Sociedad, AC Milan langsung menghubungi Real Madrid untuk mengutarakan ketertarikannya merekrut Theo Hernandez.
Ketiga belah pihak pun akhirnya mencapai kesepakatan. Pada Juli 2019, Theo Hernandez secara resmi mengikat kontrak dengan AC Milan.
Theo menyatakan bahwa dirinya merasa terhormat karena langsung dihubungi oleh direktur sekaligus pemain legendaris AC Milan, Paolo Maldini. Dia pun menyatakan tak berpikir lama untuk menerima pinangan AC Milan.
"Itu sebuah kehormatan. Paolo memiliki sejarah sepak bola yang hebat bersama Milan, dan dia membuat saya sangat yakin," ujarnya.
"Saya tak membutuhkan waktu lama untuk menerima tawaran itu. Saya berbicara dengan agen dan tiba-tiba kami sudah mencapai kesepakatan."
