Ternyata, itu adalah piala terakhir mereka untuk beberapa musim. Kesulitan keuangan terkait pembangunan kembali Stamford Bridge melilit mereka. Di sisi lain hooliganisme di antara para penggemar membuat Chelsea kembali berada pada situasi genting.
Selama beberapa dekade berikutnya, hasil di lapangan Chelsea tidak banyak menjadi prioritas. Para pejabat klub berjuang mati-matian untuk menghindari kebangkrutan.
Kepemilikan keluarga Mears berakhir ketika klub dijual dengan harga simbolis 1 pound kepada pemilik baru Ken Bates pada 1982.
Chelsea tidak menjadi sorotan sampai tahun 1996, ketika menujuk Ruud Gullit sebagai manajer-pemain. Pelatih asal Belanda yang terkenal dan kekuatan serangan yang dipimpin oleh pemain Italia Gianluca Vialli dan Gianfranco Zola, Chelsea sekali lagi menjadi salah satu klub paling menarik di sepak bola Inggris.
Roberto Di Matteo (kanan) bersama Gianfranco Zola, saat keduanya masih menjadi pemain di Chelsea. Zola merupakan salah satu pendukung agar Di Matteo dipermanenkan menjadi pelatih Chelsea, usai Di Matteo berhasil membawa Chelsea memenangkan Liga Champion musim lalu. bbc.co.uk
Ketika itu mereka menikmati beberapa kesuksesan dengan dua kemenangan Piala FA pada 1997 dan 2000 dan satu kemenangan Piala Liga pada tahun 1998. Sebagai tambahan, mereka juga mengklaim Piala Winners kedua mereka pada tahun 1998 dengan mengalahkan Stuttgart 1-0 di final.
Chelsea pada periode ini adalah tim yang sangat didominasi oleh pemain asing. Pada pertandingan di Boxing Day 1999 menandai era baru dalam sepak bola liga Inggris, ketika Chelsea melawan Southampton yang menjadi pertandingan tanpa pemain Inggris pertama sebagai pemain inti.
Tidak ada pemain Inggris yang memulai pertandingan. Para pemain yang tampil adalah Ed De Goey (Belanda), Albert Ferrer (Spanyol), Frank Lebouef (Prancis), Emerson Thome (Brazil), Dan Petrescu (Romania), Celestine Babayaro (Nigeria), Gus Poyet (Uruguay), Didier Deschamps ( Prancis), Roberto Di Matteo (Italia), Gabriele Ambrosetti (Italia) dan Tore Andre Flo (Norwegia).
Selanjutnya: Abrahamovic dan Jejak Kejayaan
