6. Danny Drinkwater (35 juta poundsterling)
Pada musim panas 2017, hanya satu tahun setelah merekrut N'Golo Kante dari Leicester, Chelsea menyambut Drinkwater di Stamford Bridge. Sang pemain adalah tandem Kante dalam skuad Leicester City saat merebut juara Liga Inggris 2015-2016.
Namun tidak seperti Kante, Drinkwater justru gagal bersinar di Chelsea. Gelandang Inggris itu hanya dimainkan 22 kali oleh pelatih Antonio Conte di musim debutnya. Drinkwater bahkan kemudian diabaikan oleh pelatih Maurizio Sarri, dan harus berpindah-pindah dengan kontrak pinjaman.
7. Tiemoue Bakayoko (36 juta poundsterling)
Bakayoko bergabung dengan Chelea pada musim panas 2017, setelah membantu AS Monaco memenangkan Ligue 1 dan mencapai semifinal Liga Champions. Awalnya, gelandang Prancis itu memberikan kesan yang sangat kuat, dan dengan cepat menjadi andalan di lini tengah The Blues. Namun, Bakayoko kehilangan bentuk terbaiknya.
Setelah menerima dua kartu kuning hanya dalam waktu 30 menit dari kekalahan 1-4 melawan Norwich pada Februari 2018, gelandang itu berulang kali pindah klub dengan status pinjaman. AS Monaco, Napoli, dan AC Milan pernah menjadi tujuannya.
8. Kepa Arrizabalaga (72 juta poundsterling)
Dibeli dari Athletic Bilbao dengan harga 72 juta pounds pada 2018, banyak pihak menilai ia bakal jadi rekrutan terbaik Chelsea. Apalagi pada musim debutnya, kiper berusia 24 tahun itu bermain luar biasa, membantu The Blues memenangkan Liga Europa dan mencapai final Piala Liga.
Penampilan Kepa merosot sehingga manajer Frank Lampard harus merotasinya dengan Willy Caballero. Kiper asal Spanyol itu resmi kehilangan posisi nomor 1 saat Chelsea membeli Edouard Mendy dari Rennes pada musim panas 2020.
Gestur pemain Chelsea, Alvaro Morata setelah menjebol gawang Nottingham Forest dalam laga babak ketiga Piala FA di Stamford Bridge, Inggris, 5 Januari 2019. Dua gol kemenangan Chelsea tersebut, tercipta lewat tendangan Alvaro Morata pada menit ke-49 dan ke- 59. Reuters/Matthew Childs
9. Alvaro Morata (60 juta poundsterling)
Morata dibeli Chelsea dari Real Madrid pada 2017 dengan harapan menjadi penerus Diego Costa. Awalnnya sang striker Spanyol sepertinya bisa memenuhi ekspektasi, ketika berhasil 7 gol dalam 7 pertandingan pertama. Namun, dalam 41 pertandingan berikutnya, Morata koleksi dengan 8 gol tambahan.
Pada musim berikutnya, grafiknya makin memburuk dengan 9 gol dalam 24 pertandingan. Chelsea pun memutuskan melepas Morata ke Atletico Madrid dengan kontrak pinjaman pada Januari 2019.
10. Romelu Lukaku (97,5 juta poundsterling)
Ketika dia kembali ke Chelsea musim panas 2021, Lukaku dianggap sebagai kepingan terakhir dari puzzle pelatih Thomas Tuchel. Striker Belgia ini juga tampil impresif dengan 4 gol dalam 4 pertandingan pertama. Namun kemudian, keadaan berubah menjadi lebih buruk ketika dia hanya menambahkan 9 gol untuk sisa musim ini. Lukaku pun akhirnya kehilangan tempat di skuat inti The Blues.