3. Uji Coba 2014
Timnas Indonesia yang kembali ditangani Alfred Riedl lagi-lagi menjadikan Timor Leste sebagai lawan latih tanding menjelang Piala AFF 2014. Kali ini Indonesia telah diperkuat generasi baru dengan masuknya Evan Dimas cs ke tim senior.
Bermain di Stadion Gelora Bung Karno, Jakarta, Indonesia kembali meraih kemenangan sekaligus mempertahankan tak pernah kebobolan dari Timor Leste. Empat gol yang diciptakan Sergio Van Dijk, Zulham Zamrun, Evan Dimas dan Samsul Arif tak berbalas saat itu.
4. Piala AFF 2018
Setelah empat tahun tak menggelar uji coba kontra Timor Leste, Timnas Indonesia akhirnya kembali berkesempatan kembali menjajal kekuatan tim Negeri Matahari Terbit. Kali ini pada babak penyisihan grup Piala AFF 2018.
Indonesia yang bertindak sebagai tuan tumah kembali meraih meraih kemenangan, sayangnya Timor Leste mampu memecahkan kutukan tak pernah mencetak gol ke gawang skuad Garuda karena kalah 1-3.
Gol Timnas Indonesia saat itu diciptakan oleh Alfath Fathier, Stefano Lilipaly dan Beto Goncalves, sementara gol Timnas Timor Leste diciptakan oleh Rufino Gama yang malam nanti kemungkinan besar akan kembali bermain.