Satu-satunya kesempatan bermain didapatkan Brewster saat Liverpool menjalani laga ujicoba pra musim melawan klub Australia, Sidney FC. Setelah itu, dia terus menjadi pemain di Tim U-23 Liverpool.
Kondisi tersebut sempat membuat si pemain frustasi. Pada bursa transfer musim panas lalu dia bahkan sempat berpikir untuk mengikuti jejak langkah rekannya, Jadon Sancho, untuk meninggalkan Liverpool dan terbang ke Jerman. Kebetulan saat itu, dua klub Jerman - Borussia Monchengladbach dan RC Leipzig - meminatinya.
Hal itu bahkan membuat hubungan Liverpool dengan Gladbach memanas. Liverpool menganggap Gladbach melakukan pendekatan ilegal kepada pemainnya itu dan mengancam akan melaporkannya ke FIFA. Bahkan, jadwal laga uji coba kedua tim yang sebelumnya sudah disepakati akhirnya dibatalkan.
Namun pada akhirnya Klopp berhasil meyakinkan Brewster untuk bertahan di Stadion Anfield. Brewster lantas menandatangani kontrak baru berdurasi lima tahun bersama Liverpool.
Karirnya di Liverpool juga tak terlalu mulus. Brewster sempat mengalami cedera tumit dan lutut parah pada Januari 2018 saat bermain bersama Tim U-23.
Dia sempat menjalani masa pengobatan yang cukup lama hingga dia sempat menyatakan ingin berhenti dari sepak bola. Mendapatkan dorongan dari seniornya, Alex Oxlade-Chamberlain, yang juga mengalami cedera parah dan harus menjalani perawatan cukup lama, Brewster akhirnya kembali bergairah.
