Solskjaer sudah tertarik terhadap Greenwood sejak masih bermain di The Cliff. Saat itu, Greenwood yang masih berusia tujuh tahun bermain bersama anaknya, Noah yang berusia delapan tahun. Bahkan, saat pertama kali bertemu Solskjaer langsung meminta berfoto bersama dengan Greenwood.
"Saya meminta dia berfoto bersama karena saya tahu dia akan menjadi pemain hebat," kata Solskjaer.
Greenwood disebut telah menunjukkan disiplin dan hasrat yang kuat untuk menjadi pesepakbola profesional sejak kecil. Ketika masih berada di akademi, dia disebut selalu menjadi pemain pertama yang muncul di lapangan untuk latihan.
Bakat hebat yang dimiliki oleh Greenwood ternyata jug terendus oleh rival sekota United, Manchester City. Pada saat si pemain berusia usia 14 tahun, Manchester City, berniat memboyongnya ke akademi mereka, namun tawaran itu ditolak Greenwood karena dia menyatakan sebagai suporter United. Setahun berselang dia pun bergabung dengan akademi Manchester United.
Karirnya bersama tim muda Setan Merah pun mengesankan. Hanya setahun berada di tim U-16, dia mendapat promosi ke tim U-18 meskipun belum genap berusia 16 tahun.
Pada musim 2017-2018, dia pun tercatat sebagai pencetak gol terbanyak Liga Inggris U-18 dengan 17 gol dari 21 pertandingan. Mason Greenwood juga membawa Manchester United menjuarai turnamen ICGT di Belanda dan terpilih sebagai pemain terbaik di sana.
Musim lalu, Manchester United langsung mengikatnya dengan memberikan kontrak profesional pertamanya sebagai pesepakbola. Manchester United mengikat si pemain dengan kontrak hingga Juni 2023.
Dia juga terpilih sebagai pemain muda terbaik Manchester United musim lalu setelah mencetak total 30 gol dalam 29 laga untuk tim U-18, U-19 dan U-23. Padahal saat itu dia masih berusia 17 tahun.
