Perjalanan karir Kane sebenarnya sangat menarik. Dia berasal dari pasangan Irlandia-Inggris. Ayahnya, Patrick Kane, berasal dari Galway, sebuah kota pelabuhan kecil di Barat Irlandia sementara ibunya, Kim, asli Inggris.
Keduanya menikah pada 1986 dan tinggal di kawasan Walthamstow, London dimana Harry Kane kemudian lahir pada 28 Juli 1993. Mereka kemudian hijrah ke kawasan Chingford yang terletak tak jauh dari markas lama Tottenham Hotspur, Stadion White Hart Lane.
Darah sepak bola Kane mengalir dari keluarga ibunya. Kakek Kane, Eric Edward Hogg, merupakan seorang pemain sepak bola meskipun tak sampai ke jenjang profesional. Eric sempat bermain di level semi profesional bersama Blundell Rovers pada era 60-an dan sempat juga membela klub Brentwood dan Warley.
Kane kecil sempat melihat permainan sang kakek. Dari situlah dia kemudian terobsesi menjadi seorang pesepak bola. Sayangnya, sang kakek meninggal saat Harry masih berusia 10 tahun.
"Harry memiliki bakat sejak lahir dan itu sudah jelas sejak hari pertama. Penyelesaian akhirnya luar biasa untuk pemain seusianya tetapi itu tidak pernah terlintas di kepalanya," kata Mark Leadon, Kepala Sekolah Dasar Chingford, tempat Kane bersekolah.
"Dia selalu memberikan umpan kepada temannya dan membuat keputusan sepakbola yang tepat. Dia adalah anak yang rendah hati dan pemain tim, pekerja keras dan tak sombong karena ketenarannya.”
Meskipun memiliki kediaman dekat dengan markas Tottenham Hotspur, Kane justru masuk ke akademi Arsenal terlebih dahulu, saat masih berusia delapan tahun. Akan tetapi Kepala Aekolah Akademi Arsenal, Liam Brady, mendepaknya setahun berselang. Alasannya, Kane terlalu gemuk dan kurang atletis. Keputusan yang kemudian disesali oleh Manajer Arsenal, Arsene Wenger, 15 tahun berselang.
Dilepas oleh Arsenal, Kane juga sempat ditolak oleh Tottenham. Dia kemudian bergabung dengan sekolah sepak bola Ridgeway Rovers hingga pada 2004 direkrut akademi Watford.
"Setelah Arsenal, saya sedikit mengalami guncangan dan kembali bermain bersama tim lokal. Kemudian pemandu bakat dari Watford melihat saya dan memberikan saya kesempatan uji coba," kata Kane dalam sebuah wawancara.
Meskipun bermain untuk Watford, hati Kane sebenarnya selalu mencintai Tottenham. Karena itu, dia kemudian tak berpikir dua kali menerima tawaran dari klub yang pernah menolaknya itu.
"Terkadang hal terjadi dengan cara yang lucu. Saya saat itu bermain untuk Watford melawan Tottenham dan mendapatkan tawaran untuk bergabung dengan akademi Tottenham. Saya kira seragam putih itu lebih cocok saya kenakan."